Weinig wijnmakers hebben zo'n verhaal als Charles Smith. Hoewel hij geboren en getogen is op een uur van Napa Valley, CA, ontdekte Charles zijn liefde voor wijn pas toen hij naar Europa verhuisde. Toen hij in het buitenland woonde, leidde hij een aantal rockbands, waaronder het beroemde Deense duo The Raveonettes. Het was het eten en drinken van het rock-'n-roll leven onderweg dat Charles' passie voor goede wijn aanwakkerde.
In 1999, tijdens een roadtrip naar Walla Walla, WA, ontmoette Charles een wijnmaker die hem ervan overtuigde zijn eigen wijn te gaan maken, trouw aan zijn eigen verhaal en visie. En in 2001 bracht Charles 330 kisten van zijn eerste jaargang op de markt. Acht jaar later werd hij door Food & Wine magazine uitgeroepen tot wijnmaker van het jaar en in 2014 opnieuw door Wine Enthusiast.
Het label is artistiek, iconisch en direct herkenbaar. De speelse etiketten zijn gevierd vanaf de dag dat ze werden uitgebracht. De concepten verwijzen naar wijnsmaken en combinaties, en elk origineel kunstwerk is een samenwerking tussen Charles en een oude vriend, kunstenaar Rikke Korff.
